おっしゃっているITスキルをプログラミングスキルだと仮定すると、私でしたらweb系のベンチャーが一番であると思います。

小さいところですと個人で責任を負い、自分の裁量で判断する部分が大きいので、否が応でも技術力が上がると思います。

ベンチャーから大手の転職は難しいと考えているようですが、日系にこだわらず外資でも構わなければ問題ないのではと思います。（少なくともアメリカでは関係ありません）

日系大手にこだわるのならば、ベンチャーからの転職は難しいのかもしれませんが、これに関しては長らく日本で働いていない私よりも、実際に大手SIerに勤めている方に直接聞くのがよろしいかと思います。

正直私には未来を見通す力はないので、とても答えるのが難しい質問です。

いずれにしても環境が大きく変わる世界なので、一つのスキルで長らく食べていこうとするよりも、柔軟に新しい技術に乗り換えていくことを意識していた方がいいかと思います。

私が常に意識しているのは技術そのものを学ぶだけでなく、その技術が生み出された背景にあるアイデアを理解するように努めています。そのようなアイデアは普遍的なものが多いので、新しい技術を学ぶ際に役立ちます。

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